Это не баг - это фича

Именно такую позицию занимал Microsoft по отношению к пользователям программы Outlook 2000/2003, когда у тех во время архивирования/авто-архивирования не перемещались письма, которые явно и по дате отсылки и по дате приёма письма попадали в указанный временной промежуток.
С точно такой проблемой ко мне обратился один из пользователей, у которого некоторые письма начиная аж с 2006 года не уходят в файл автоматического архивирования. Немного "потраблшутив" и прочесав интернет наткнулся на описание этой особенности:

When you archive a Mail message folder, Microsoft Outlook determines the message age from the Sent date/time, the Received date/time, or from the message's Modified date/time, whichever is later.

Собственно поделать ничего нельзя. Изменил письмо - любуйся пока не придёт его "время модификации" или переноси вручную.
Для пользователей версии Outlook 2007/2010 разработчики пошли на уступки, выпустили исправления для Outlok 2007 KB2412171 и для Outlook 2010 KB2516474 , после установки которых, поковырявшись в регистре, можно изменить поведение архивирования/авто-архивирования указав на какую из дат обращать внимание. Необходимые изменения для Outlook 2007 описаны в KB2500686 а для Outlook 2010 в KB2553550.